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多羟基海星皂甙首次实现全合成

生物技术 时间:2020-11-21 19:17:26 作者:莫敖坤
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中科院上海有机化学研究所俞飚课题组完成了对Linckoside A和B的全合成,这是世界上对多羟基海星皂甙的化学全合成的首次报道。研究成果近日发表于《美国化学会会志》。

在一些海洋无脊椎动物,特别是海星和海参中,存在大量的皂甙类化合物。这些次级代谢产物被认为是行动缓慢的海星和海参的防御性物质,用于抵抗被捕食、寄生和感染等。因此,科学家认为这类化合物具有诸如抗肿瘤和抗微生物等生理活性,有希望被发展成为治疗药物。然而,这些化合物结构复杂多样,难以分离获取,同时人工合成面临挑战。

俞飚课题组在经历大量尝试后,从工业可得的薯蓣皂甙元出发,实现了15α,16β-反式双羟基的构建,利用环氧水解和Mukaiyama水合反应分别构建了6β-OH和8β-OH。研究人员使用该课题组发展的一价金催化的糖苷化方法,高收率、高立体选择性地实现了C29-OH和C3-OH的糖片段连接,最终成功实现了对Linckoside A和B的全合成。

俞飚表示,通过人工合成来获取海星中结构复杂的皂苷分子已成为可能,这为深入研究这类海洋天然产物的生理活性开启了一扇大门。

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